Se comienza a escuchar el reggaetón a principios de los años 1990, con canciones de rap en español de fuerte contenido, como Soy de la calle de Vico C. El agrado por el rap dio fruto a éxitos como La escuela, de Ruben DJ, y Gata Sandunguera de Mey Vidal. La fusión del ritmo reggae con el rap en español dio origen a una fusión que ha evolucionado hasta lo que hoy conocemos por reggaetón. Entre las primeras canciones de la fusión destaca «Me levanto los domingos», de Wiso G, que fue flanqueado con exponentes como Big Boy y producciones más viables del propio Vico C. El género comenzó acuñando el término underground en Puerto Rico, ya que debido al fuerte contenido de sus letras y la naturaleza de su lenguaje, era distribuido de manera clandestina entre la juventud. El primer cassette que se pudo vender comercialmente fue Playero 37, donde comenzaron cantando Daddy Yankee, Master Joe & OG Black y otros.
Un acuerdo entre todos los bandos de terminar con la «tiraera» permitió que se destacaran artistas a la misma vez que compilaciones. Benny Blanco presenta a Daddy Yankee y Don Chezina salieron al mercado, pero la gente siguió prefiriendo las compilaciones de varios artistas.
Se siguió escuchando el ritmo, ya popular entre la juventud, que llegó a calar en los sentidos rítmicos del resto de América Latina y los Estados Unidos, lo que le ha dado una posición no esperada para un género que en el año 2000 se consideró en penumbra. Este fenómeno internacional se inició con la aparición del dúo Héctor y Tito, quienes fueron los primeros reggaetoneros en llenar conciertos y en mostrarle al mundo este género con temas tales como Baila Morena, entre otros. A partir de ese año entró en su momento de apogeo, conociéndose el estilo en múltiples países.
